A Tai Chi Chuan kialakulása meglehetősen homályos múltra tekint vissza. A stílus eredetét számos forrás eltérően határozza meg, leggyakrabban azonban Zhang Sanfeng taoista szerzetest nevezik a Tai Chi atyjának. Zhang Sanfeng személyével kapcsolatban számos korban végeztek kutatásokat, de semmilyen hiteles történeti utalást nem találtak arra vonatkozóan, hogy mikor élt, és egyáltalán létezett-e valójában. A történeti bizonytalanságok okán a kínai hagyomány a Chen család 9. generációját képviselő Chen Wang Ting-et tekinti a Chen Tai Chi Chuan megalapítójának. Az összes Taiji irányzat közűl a Chen stílus számít a legrégebbinek, amelyből az összes többi irányzat kifejlődött. (Yang Tai Chi, Wu Tai Chi, Sun Tai Chi…)

Chen Wang Ting (1600-1680), aki a Ming időszak végén és a Qing- dinasztia uralkodásának kezdetén élt, számtalan utazása során több Kung Fu irányzatot elsajátított, és már korán elismert harcművész volt. Szülőfaluja (Chen Jia Gou, a Chen család faluja) védelmezésekor sok elismerésben részesült és nagy tisztelet övezte. Mikor idősebb lett, falujában maradt és az általa elsajátított legjobb technikákból létrehozott egy új stílust, melyet a taoista filozófiára támaszkodva Tai Chi Chuan -nak nevezett el. Különösen nagy hatással volt rá Wang Zong Yue, a Changquan mestere és Qi Ji Guang írásai. Ettől kezdve a Chen család stílusa hagyományozódott generációkon át napjainkig.

Chen Wang Ting, eredetileg 4 gyakorlatot is létrehozott, alapul véve kora Shaolin és Wudang stílusait, mára azonban ezekből csak 2 maradt fenn. Egy 83 lépéses, és egy 71 lépéses forma. Ezek a formák képezik még ma is a stílus magját. Ezen kívül a lökőkezek (tuishou) bonyolult és kifinomult rendszerét,valamint a kardok (jian, dao) és a lándzsa (qiang) használatát hagyományozták tovább. Stílusának jellemzői az élénk, erőteljes és mély állások, a csavarodó mozgások, melyek a spirális erő használatát tanítják. A gyakorlatban a lágyság és keménység kiegészítik egymást gyors és lassú mozdulatokkal.

A 14. generációhoz tartozó Chen Chang Xing mester (1771-1835) írta meg az első könyvet a Tai Chi -ról. Ő vonta össze a Chen stílus első és második formáját és Ő tanította Yang Fu Kui -t (Yang Lu Chang), aki a Yang Tai Chi megalkotója volt.

A 16. generációs Chen Xin írta a következő tanulmányt a Chen stílusról. írásának alapja Chen Chang Xing könyve volt. A Chen stílusú Tai Chi mozdulatainak végrehajtásáról, alapelveiről Gu Lu Xin – Chen Fa Ke beavatott tanítványa – írt könyvet, amely két kiadást ért meg (1963, 1964) és napjainkban is tankönyv értékkel bír.